华中科技大学08年药学综合考试大纲之有机化学

一、 考试性质
药学综合是报考我校药学专业硕士研究生的一门综合基础课程，由有机化学、分析化学和药理学三门课程组成。旨在考察学生对药学基础课程基本概念、理论以及各方面知识的掌握程度，为进一步学习药学相关课程打下基础。
二、 考试形式与试卷结构
1、答卷方式：闭卷、笔试
2、答题时间：180分钟
3、题型比例： 单选题 50％
简答题 30％
论述题 20％
4、参考书目：
《有机化学》第五版，倪佩洲主编，人民卫生出版社，2003年10月
《有机化学学习指导》，王礼琛主编，人民卫生出版社，2003年12月
《分析化学》李发美主编，人民卫生出版社，第五版，2003年8月
《分析化学习指导》李发美主编，人民卫生出版社，第一版，2004年7月
《药理学》第五版，李端主编，人民卫生出版社，2003年
《药理学》 向继洲主编 科学出版社 2002年第一版

三、 考查要点
有机化学部分
第一章 绪论
1) 有机化合物与有机化学；
2) 有机化合物的结构
3) 有机化合物的结构测定：IR、NMR、MS等
4) 有机化合物的分类和构造式的表达；
5) 有机酸碱的概念。

第二章 烷烃和环烷烃
1) 烷烃的构造异构；
2) 烷烃的命名：普通命名法及系统命名法；
3) 烷烃的结构与构象：乙烷、丁烷的几种典型构象的名称与稳定性分析；
4) 烷烃的化学反应：氧化、热裂解和卤代反应；卤代反应机理、反应进程与能量关系、过渡态理论对理解有机反应机理的促进；
5) 环烷烃的分类和命名；
6) 环烷烃的同分异构：构造异构与顺反异构；
7) 环烷烃的结构与化学性质：活泼性（开环）与环大小的关系，
8) 环己烷及取代环己烷的构象（船式和椅式、a键和e键）。

第三章 立体化学基础

1) 平面偏振光及比旋光度；
2) 对映异构体和手性；
3) 分子的对称性和手性：对称因素、手性因素；
4) 对映异构体的表示方法：费歇尔投影式；
5) 对映异构体构型的命名：D、L命名法和R、S命名法；
6) 含一个或多个手性碳原子的化合物：旋光异构体的个数和相互关系；
7) 外消旋体的拆分；
8) 取代环烷烃的立体异构：顺反异构和对映异构；
9）烷烃卤代反应的立体化学。
第四章 卤代烷

1) 卤代烷的分类和命名：普通命名法，系统命名法；
2) 卤代烷的结构：诱导效应（＋I、－I效应）；
3) 亲核取代反应：SN1、SN2机理及各自的立体化学特征；
4) 碳正离子的结构、相对稳定性和重排；
5) 影响亲核取代反应的因素：从底物结构、离去基团、亲核试剂、溶剂等角度考虑；
6) 消除反应：E1、E2机理及各自的立体化学特征，消除产物与底物结构的本质联系；
7) 格氏试剂的制备和用途。

第五章 醇和醚
1) 醇的分类和命名：普通命名法，系统命名法；
2) 醇的结构与化学性质： O－H键的断裂（酸性），C－O键的断裂（亲核取代反应，成醚反应，消除反应，成酯反应等），氧化和脱氢反应；
3) 二元醇的反应：高碘酸或四醋酸铅氧化，频哪醇重排；
4) 醇的制备；
5) 醚的分类和命名；
6) 醚的结构与化学性质：碱性，醚键的断裂，自动氧化；
7) 醚的制备：醇分子间脱水，威廉姆逊合成法；
8) 环氧化物结构及化学反应：酸、碱条件下开环的方向性和立体化学。

第六章 烯烃
1）烯烃的结构：定义、通式。
2）烯烃的异构：碳链异构、位置异构、顺反异构（含两个或更多个双键的异构）。
3）烯烃的命名：（系统命名）
4）烯烃的化学性质：加成反应（加氢、卤化氢、硫酸、水、次卤酸、硼氢化反应）。氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化）。聚合反应，α-H的卤代反应。
5） 烯烃加成反应历程：（正碳离子、翁离子），马氏定则的理论解释（用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释）。
6） 烯烃制备：炔烃的还原；醇的失水；卤烷脱卤化氢。

第七章 炔烃和二烯烃
1）炔烃：炔烃的结构，炔烃的异构和命名。
2）炔烃的化学性质：加成反应（加氢、卤素、卤化氢、水、醇），氧化反应，聚合反应，炔烃的活泼氢反应。
3）炔烃加成反应历程：重要的炔烃——乙炔（制法、性质、用途）。
4）二烯烃：二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的特性[键长(S——反式R——顺式)，能量降低（共轭能）]，共轭二烯烃的结构（离域能，共振结构，共振能），共轭二烯烃的化学性质（1.2加成与1.4加成、烯丙基碳正离子的稳定性、速度控制与平衡控制）,1、4——加成反应（用共振论解释），Diels-Alder反应电环化反应

第八章 芳烃
1）苯和苯的同系物：苯的结构。
2）开库勒结构式，共振论及其对苯分子结构式的解释。
3）苯的同系物的命名和异构，
4）芳香烃的物理性质。
5）芳香烃的化学性质：取代反应（卤化、硝化、磺化、烷基化）反应历程。氧化反应：苯环的氧化，侧链的氧化。加成反应：加氢、加氯。
6）多环芳烃：萘结构、性质（取代、氧化、加氢）。蒽和菲：致癌烃。
7）非苯芳烃——Huckel规则，环辛四烯负离子，奥，轮烯。

第九章 羰基化合物
1) 醛、酮结构和命名
2) 醛酮的化学性质
3) 羰基上的加成反应（与HCN、NaHSO3、ROH、H2O、格式试剂的加成），
4) α—活泼氢的反应。（烃基的卤代、卤仿反应、羟醛缩合），
5) 氧化和还原反应，（Tollens试剂，Fehling试剂），还原反应（催化加氢，用金属氧化物还原，Clemmenson 反应），Cannizzaro反应，
6) α，β—不饱和醛酮的反应，（加格氏试剂、HCN、麦克尔加成），
7) 亲核反应历程：（简单的加成反应历程，加成—消去反应历程，羰基加成反应的立体化学）。
8) 醛酮的制备：（醇的氧化或脱氢，炔烃的水合，同碳二卤烃水解，Friedel—Crafts酰化反应）

第十章 酚和醌
1） 酚：酚的结构，分类和命名。
2） 酚的化学性质：酚羟基的反应，苯环上的取代反应，氧化反应
3） 酚的制备异丙苯法，氯苯水解法，碱熔法。

第十一章 羧酸和取代羧酸
1）羧酸的分类和命名
2） 羧酸的物理性质
3） 羧酸的结构与酸性：重点介绍电子效应对酸性的影响
4） 羧酸的化学性质：重点介绍羧酸转化为羧酸衍生物的反应
5） 羧酸的制备：介绍羧酸的各种制备方法
6） 取代羧酸：重点介绍卤代羧酸和羟基羧酸的化学特性和制备方法
第十二章 羧酸衍生物
1. 羧酸衍生物的结构和命名；
2. 羧酸衍生物的物理性质
3. 羧酸衍生物的化学反应：
（1） 亲核取代反应：水解、醇解、氨解反应；
（2） 与有机金属化合物的反应：与格氏试剂和烃基铜锂试剂的反应
（3） 还原反应：金属氢试剂还原、Rosenmund还原、Bouveult-Blanc还原等
（4） 酯缩合反应：克莱森缩合及其历程、交叉酯缩合、Dieckmann缩合等
（5） 酰胺的特性：酸碱性、Hofmann降解等
4. 羧酸衍生物的制备方法
5. 乙酰乙酸乙酯：互变异构、酮式分解和酸式分解及其合成应用
6. 丙二酸二乙酯

第十三章 有机含氮化合物
1. 硝基化合物
（1）硝基化合物的结构和命名；
（2）硝基化合物的化学反应；
2. 胺类
（1）胺的分类和命名；
（2）胺的结构和物理性质；
（3）胺的化学反应：胺的碱性及影响胺的碱性的因素；烃基化、酰基化及磺酰化；与亚硝酸的反应及其应用；芳环上的卤代、硝化、磺化；芳胺与醛酮的缩合反应；
（4）胺的制备：氨或胺的烃基化；硝基化合物、腈、酰胺的还原；还原安化；霍夫曼降解；Gabriel合成；Mannich合成；
（5）季铵盐和季铵碱：季铵盐的命名、性质及应用；季铵碱的制备、性质(Hofmann消除)
3. 重氮化合物和偶氮化合物
（1）芳香重氮盐的制备与结构；
（2）芳香重氮盐的反应：被卤素、氰基、硝基、氢原子的取代；还原、偶合以及在有机合成中的应用

第十四章 杂环化合物
1. 杂环化合物的分类和命名
2. 六元杂环化合物
（1） 吡啶：电子结构及芳香性；物理性质；碱性；化学反应
（2） 喹啉和异喹啉：结构；化学反应；合成
3. 五元杂环化合物
（1）吡咯、呋喃、噻吩：电子结构及芳香性；物理性质；化学反应

第十五章 糖 类
1. 单糖
（1） 开链结构及构型：差向异构体；单糖D/L构型的定义
（2） 环状结构及构象：变旋现象；开链结构与环状结构之间的转换；Haworth透视式构型的判断；
（3） 化学性质：成苷反应；氧化、还原反应；与含氮试剂的反应；环状缩醛和缩酮的形成；互变异构和脱水反应
2. 寡糖和多糖
（1） 双糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖的结构特点与基本性质
（2） 多糖：纤维素、淀粉、糖原的结构特点和基本性质

此外，考试内容新增各种类型化合物的波谱特征。